The first document attesting to the castle is dated in 1075-1076. It was listed as one of many properties owned by the Aldobrandeschi family in the Maremma. It was included in the list of properties owned by the Guelf counts of Sovana-Pitigliano, when some of these lands were divided up by Ildebrandino VIII in the 1200s. The castle was destroyed by Siena’s Ghibellines in circa 1260, but after the subsequent victory of the Guelfi counts of Aldobrandeschi from Sovana, the castle was almost completely rebuilt. At the end of the 13th century, the castle passed into the ownership of another Guelfi aristocratic family. Again in 1328, the Sienese army destroyed the castle, lead by the commandant Guido Riccio da Fogliano. This event was immortalized in the famous fresco that still exists today in Siena’s Palazzo Pubblico. https://www.visittuscany.com

Il castello di Montemassi si trova a Montemassi, frazione del comune di Roccastrada, in provincia di Grosseto. Il castello sorse poco dopo l'anno mille come possedimento della famiglia Aldobrandeschi. Il loro controllo sulla fortificazione ebbe termine nella seconda metà del XIII secolo a seguito di un violento assedio da parte dei Senesi. Dopo alcuni decenni sotto il controllo di Siena, il castello passò, agli inizi del XIV secolo sotto il controllo dei Pannocchieschi e dei Cappucciani di Sticciano. Successivamente, l'intero abitato fu nuovamente assediato e conquistato dai Senesi, grazie all'assedio condotto da Guidoriccio da Fogliano nel 1328, evento raffigurato in un celebre affresco di Simone Martini nel Palazzo Pubblico di Siena. Nei decenni successivi, il castello fu nuovamente al centro di contese che fomentarono anche varie rivolte locali; nel 1374 se ne impossessarono i Salimbeni, mentre alcuni anni più tardi passò alla famiglia Verdelli di Montalcino. Agli inizi del XV secolo i Senesi riuscirono a riprendere il controllo della fortificazione, che fu inglobata nel territorio della Repubblica di Siena. Il controllo fu, tuttavia, mantenuto molto faticosamente per le continue rivolte degli abitanti che rivendicavano ampi margini di autonomia e il riconoscimento del libero comune di Montemassi, cosa mai avvenuta. A metà del XVI secolo, a seguito della definitiva caduta della Repubblica senese, Montemassi e il suo castello entrarono a far parte del Granducato di Toscana. I Medici cedettero il complesso fortificato ai marchesi Malaspina nella prima metà del XVII secolo e, nei periodi successivi, ci furono altri passaggi di proprietà fino all'abbandono avvenuto attorno al 1840. Da allora, iniziò un lungo periodo di degrado, terminato soltanto con i restauri avvenuti tra la fine del XX secolo e gli inizi del nuovo millennio. Il castello di Montemassi si presenta sotto forma di imponenti ruderi riportati agli antichi splendori, grazie agli ultimi interventi di restauro. Il complesso è delimitato da una serie di cortine murarie che racchiudono un ampio cortile fortificato, dove si affacciano una serie di edifici che presentano porte e finestre ad arco; in questa area sono visibili anche i resti di una cisterna per la raccolta e la distribuzione dell'acqua. I fabbricati più imponenti spicca la rocca, a sezione poligonale, che presenta un possente basamento a scarpa e pareti completamente rivestite in filaretto di pietra, dove si aprono finestre ad arco; la parte alta è rimasta priva di coronamenti sommitali. Poco più in basso rispetto alla rocca, al lato opposto dell'area fortificata, si eleva la torre, a sezione quadrata, con pareti rivestite in pietra provviste di alcune feritoie; anche in questo caso, la parte sommitale risulta senza coronamenti.

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