Prime notizie La torre fu probabilmente eretta dai Longobardi nel VI o VII secolo, ma la parte principale del castello fu costruita verso la fine del primo millennio dai discendenti di Winigi, primo conte salico di Siena sotto i Franchi nel IX secolo, e di suo figlio Berardo dal quale la zona della Berardenga prende il nome
Prime notizie
La torre fu probabilmente eretta dai Longobardi nel VI o VII secolo, ma la parte principale del castello fu costruita verso la fine del primo millennio dai discendenti di Winigi, primo conte salico di Siena sotto i Franchi nel IX secolo, e di suo figlio Berardo dal quale la zona della Berardenga prende il nome. Troviamo frequenti riferimenti alla casata dei Berardenghi (discendenti da Berardo) nei vari documenti relativi a Montalto e alla zona circostante, e in particolare al vicino monastero di San Salvatore a Fontebona che fu fondato da Winigi nell'867 e in seguito ampliato dai suoi figli Ranieri e Berardo.
La notizia più antica che abbiamo sul maniero risale all'XI secolo, e suggerisce che a quel punto Montalto era già una comunità ben stabilita. Un censimento del 1202 conta più di 40 famiglie abitanti in quella corte (la quale includeva non solo il castello ma anche i terreni che gli appartenevano); ma numerosi documenti rogati a Montalto in un lasso di tempo di oltre un secolo, dal 1104 al 1212, registrano inizialmente donazioni e in seguito vendite di beni fondiari ad altri (incluso il monastero), forse segnali di difficoltà economiche per i Berardenghi signori di Montalto, indotti ad alienare immobili per ottenere denaro liquido.
La battaglia di Montalto
Montalto dominava un'importante strada medievale che permetteva ad Arezzo e i suoi territori l'accesso al Mediterraneo, ed era di grande importanza strategica per Siena per via della sua posizione proprio sul confine fra i territori di Siena e quelli di Firenze ed i suoi alleati.
I fiorentini intendevano portare l'intera Toscana sotto il loro dominio; la repubblica di Siena, da parte sua, non solo voleva conservare la propria indipendenza, ma sperava anche di annettere il paese di Montepulciano che sovrastava la via Francigena, la grande arteria commerciale che dalla Francia conduceva a Roma. Di conseguenza, dal 1201 al 1553 Siena e Firenze furono perennemente in guerra, ed il castello di Montalto si trovava spesso coinvolto.
Di particolare rilievo è la cosiddetta battaglia di Montalto che ebbe luogo nel giugno 1208. I cronisti ci offrono rapporti a volte incongrui sulle cause iniziali del conflitto: uno storico narra che Siena aveva posto Montepulciano sotto assedio, e Firenze, intendendo venire in aiuto della città asserragliata, attaccò Montalto che era l'avamposto principale di Siena nella zona, spingendo Siena a tutelare la sicurezza del castello. Un altro asserisce che le truppe di Siena erano in cammino verso Montepulciano quando vennero sorprese e attaccate dai fiorentini nella zona di Montalto. Altri ancora raccontano semplicemente che le due città vennero alle armi a Montalto. Ad ogni modo, la cosa certa è che la conseguente battaglia fu feroce e devastante. Molti furono i caduti in entrambe le parti, ma Siena soffrì i danni più ingenti; Firenze catturò più di 1200 prigionieri, e il castello fu quasi interamente distrutto. Un cronista riferisce, tra le altre cose, anche le parole di scherno formulate dai fiorentini dopo l'esito dello scontro: "“Est factum planum Mons Altum nomine vanum”".
La fortezza subì danni considerevoli, e i Berardenghi fecero appello a Siena per contribuire ai lavori di rafforzamento delle mura. Siena, riconoscendo l'importante posizione strategica di Montalto, consentì a un prestito.
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