Much of the walls' appearance today is due to the interventions of improvement that were carried out between 1574 and 1593 according to the project of the architect Baldassarre Lanci who was commissioned for the job by the Grand-duke Francesco I de' Medici.
 
The defensive walls develop around a hexagonal perimeter with corners defended by polygonal bastions and guard posts collocated at the tops of the more outlying bastions. Up to 1757 the walls were surrounded by an external ditch and an embankment of packed earth. In 1855 Leopoldo II had most of the guard posts situated on the bastions demolished, thus improving the aspect of the whole circuit which was transformed into a tree-lined walk for the citizens of Grosseto.
 
During the second world war, bombs destroyed the last sentry-box left, inside which there were still some frescoes. Recent restoration-work has brought back the whole circuit of walls to its original splendour, including back passages, storehouses and redoubts. Rooms and paths are paved with bricks in a herring-bone pattern.

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Cassero Senese (Grosseto) 

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Il castello di Casallia si trova nel territorio comunale di Castiglione della Pescaia, in località Le Case di Vetulonia, alcuni chilometri a valle dell'omonimo centro.

Storia
Il castello sorse su un piccolo pianoro attorno all'anno mille come struttura conventuale che, nel corso del tempo, venne abbandonata dai monaci e trasformata in struttura fortificata. L'originario complesso dipendeva dalla vicina abbazia di Sestinga e, in seguito all'abbandono, venne acquistato da signori locali che lo trasformarono adibendolo a loro residenza e accettando la sottomissione a Siena a partire dal 1331.

Con la caduta della Repubblica di Siena nella seconda metà del Cinquecento, il castello fu inglobato nel Granducato di Toscana, pur rimanendo sempre di proprietà privata.

Dal Settecento in poi, una serie di interventi di ristrutturazione andati avanti fino al XX secolo ha modificato in buona parte l'originario aspetto medievale.

Il complesso è costituito da un agglomerato di edifici abitativi che si dispongono attorno alla torre. Gran parte degli edifici sono il frutto di interventi di restauro avvenuti in epoche successive, pur avendo mantenuto le strutture murarie in pietra. Tuttavia, la loro particolare disposizione evidenzia le originarie funzioni di convento, lasciando facilmente immaginare la collocazione dell'antica chiesa e quali erano le strutture adibite a celle. L'edificio turriforme, che costituiva la torre campanaria dell'antico complesso religioso, è quello che ha mantenuto pressoché intatto l'originario aspetto di epoca medievale. Si presenta a sezione quadrangolare, con basamento a scarpa cordonato e pareti completamente rivestite in pietra, dove si aprono alcune finestre disposte su tre livelli al di sopra del cordone che delimita superiormente la base. La parte sommitale, coperta da un tetto a 4 spioventi poco pronunciati e rivestiti con i classici mattoni toscani, è il frutto di un rifacimento successivo che ha trasformato definitivamente l'antico campanile nell'attuale torre.

Castello di Casallia

Il castello di Montepò è una possente ed elegante struttura fortificata che sorge nella campagna a nord di Scansano, a circa 30 km a est di Grosseto.
Storia
La struttura fortificata sorse attorno all'anno mille nelle vicinanze di un'antica pieve, ma venne quasi interamente ricostruita in epoca trecentesca quando era controllata dai signori di Cotone.

Verso la fine del Trecento, il castello passò sotto il controllo di Siena che lo vendette nel corso del secolo successivo alla famiglia dei Sergardi.

In epoca rinascimentale, i nuovi proprietari trasformarono la struttura castellana in fattoria fortificata e, nelle epoche successive, vennero fatte alcune ristrutturazioni che portarono ad ampliamenti. Gli ultimi restauri effettuati nella seconda metà del secolo scorso hanno riportato il complesso all'antico splendore.

Aspetto attuale
Il castello di Montepò si presenta come un raro esempio di villa fortificata senese del periodo rinascimentale, grazie agli interventi di trasformazione portati avanti tra il Quattrocento e il Cinquecento.

Il complesso, a pianta rettangolare, si dispone con i corpi di fabbrica attorno ad un cortile interno; è fiancheggiato da quattro torri angolari a sezione quadrata, che in passato svolgevano funzioni di avvistamento. Le strutture murarie si presentano in pietra, con alcuni rivestimenti in laterizio sulle facciate che si aprono sul cortile interno.

Il castello, attualmente proprietà dei Biondi Santi, è parte integrante di una rinomata azienda agricola specializzata nella produzione di eccellenti vini; in precedenza, era stato luogo di ispirazione dello scrittore britannico Graham Greene.



Castello di Montepò

Il castello di Castiglione della Pescaia si trova sulla vetta del promontorio dell'omonima località maremmana, nella parte più alta del centro storico medievale.
Storia
La fortificazione venne realizzata attorno al X secolo come una semplice torre costiera di avvistamento, fatta erigere dai Pisani che, all'epoca, controllavano questa zona e per questo era denominata inizialmente Torre Pisana. Nel due secoli successivi furono costruite le altre due torri, mentre le cortine murarie e i corpi di fabbrica tra esse compresi vennero edificati in epoca rinascimentale. L'intero complesso subì alcuni interventi di ristrutturazione nei secoli successivi, prima con i Lorena verso la fine del Settecento e, infine, agli inizi del Novecento sotto la direzione dell'architetto Lorenzo Porciatti.

Aspetto attuale
Il castello è costituito da tre torri angolari coronate da merlature sommitali, la più massiccia delle quali è l'originaria Torre Pisana. Il corpo di fabbrica è collocato sul lato occidentale che guarda verso il mare, mentre sugli altri lati l'area del complesso è delimitata da cortine murarie che delimitano un cortile interno.

Un'altra cortina muraria, provvista di merli, ha inizio dalla torre sud-occidentale e delimita l'area attorno al lato meridionale del castello. Nei pressi della torre, si apre una porta ad arco che conduce ad una terrazza panoramica.

Castello di Castiglione della Pescaia

The Castle of Vicarello (Italian: Castello di Vicarello) is a medieval castle in Cinigiano, Tuscany, Italy.

It is located in the territory of the frazione of Poggi del Sasso.
History
The complex was built in the thirteenth century as part of the Republic of Siena, and became an important defensive structure. It was sold in the middle of the fifteenth century to the lords of the castle of Cotone, who also owned part of the nearby castle of Sabatina. During the Renaissance period, redevelopment work was carried out that led to the overlapping of newer stylistic elements with the existing medieval ones. In the mid-sixteenth century, the castle became part of the territory administered by the Grand Duchy of Tuscany, and remained in private ownership. Restorations were completed at the end of the twentieth century.

Current
The castle is currently operated as a hotel and farm. One of the two original stone square towers is well-preserved. The buildings that make up the complex are organized around an inner courtyard, which is accessed through an archway; the walls are completely covered in stone. Not far from the castle was an old church, now deconsecrated and used as a private residence, which is recognizable by its bell tower.

Castle of Vicarello

The development of Paganico, and its passage from little village to walled town, is strictly connected to the beginning of the Sienese domination on this area of the Maremma, started in 1193. The fortified strongold, placed at the confluence between the rivers Ombrone and Lanzo, was constructed along the main road that from Siena, passing through S.Lorenzo a Merse and Forcole, leads to Roselle and Grosseto, giving origin to a real 'terra nuova', a settlement straight in the heart of the new southern territories of Siena.

To facilitate the economic growth, Paganico was free of fiscal impositions and taxes, so that at the time was named Castelfranco Paganico. To increase its importance in 1294 the town was made seat of an important market to destabilize the feudal economic system of the zone, controlled by the Ardengheschi family. In order to complete the elevation of its rank, since 1303 Paganico was seat of a vicariate. The damages provoked by the mercenary troops and the nasty air of the Maremma, at that time a malarial swampy region, caused, starting from the mid-13th century, the depopulation of Paganico. In 1494 the town was sacked from the troops of Carl VIII° then it passed under the Medicean control but only with the Grand-Ducal drainages, carried on in the 18th century, the area known an economic and social rebirth. 

The first walled enclosure of Paganico dates back to 1278 and was destroyed in the 1328 by Castruccio Castracani. Little after, in 1334, were erected the new town walls, under the direction of the architect Lando di Pietro, the same director of the works at the New Cathedral of Siena. These walls have the shape of an irregular quadrilateral, nearly trapezoidal, with squared towers on each curtain, four massive tower at the angles, four gates placed at the extremities of the two main road that crossed the town. Remnants of the machicolations are still partially visible. A tall keep or 'mastio' [called Cassero Senese, transformed in medicean age in a residential palace], flanks of the North gate, also known as 'Porta Senese'. The North and South Gates were equipped of a small barbican, now disappeared. The eastern front of the town walls with its Gate is nowadays totaly lost, together with some part of the northern, but all the other sides still surround the town, even though in some parts damaged. Intact are the 'Porta Grossetana' (or Franca) and the Porta Senese, both endowed with the characteristic pointed arch overlapping a lowered round arch surmounted by the black and white coat of arms of Siena. Partially intact is also the Porta Ovest. 

Inside the town is geometrically laid out, as all the planned settlements, with some beautiful medieval mansion with porches and, in the main square, the recently restored well and the Romanesque church of S.Michele, erected between 1296 and 1305, with two cycles of frescoes attributed to Biagio di Goro Ghezzi.

https://www.castellitoscani.com

Cassero of Paganico

The Rocca Aldobrandesca di Talamone
the place to take your girl at sunset in Maremma
Imagine. It is June 1544 and you are stood on the ramparts of the Rocca Aldobrandesca di Talamone fortress. Watching. Waiting. For a vast Corsair pirate fleet that a Constantinople spy has told you is on its way to attack Maremma's coast and inland castles. Mercilessly. You know that they must be within a breaths distance. But you cannot see them.

You're a paid soldier and, plied over the last few days with provisions and wine to keep you in good humour, you have stayed at your post. Whilst others, due to take-up station within sight down the coast at Orbetello have taken the money and run. But now, in the light of day and with the gossip running amok, the full extent of the barbaric force approaching has become frighteningly clear.

Despite your advantageous position and the fortresses walls, you know your fate at the end of the day will be death. Or worse. Slaughtered by a sword. Or, if deemed fit and strong, silenced and shackled.
Imagine again. This time you are no more than a boy on the cusp of becoming a man. It's May 1860. You are stood with three hundred other men who have secretly gathered in the Rocca from across Tuscany. Waiting to volunteer to stand alongside and fight with Giuseppe Garibaldi on his epic journey south to Sicily in two stolen steam ships. A journey that will change the face of Italian history.

Some of the men next to you have only old muskets. But no gunpowder. You and many others have no arms at all. But you are wearing your thin "Red Shirt" that Garibaldi has given you with pride. In eight days you will face in battle twice your number of well equipped, trained military. And then an army eight times your size. There is apprehension as night falls but someone starts singing and you whisper sweet words of love into the air to your mother to sooth the lamenting image of her in your head.

https://www.maremmaguide.com

The Rocca Aldobrandesca di Talamone

Il castello di Maus, noto anche come castel Maus o castello Maus, è una fortificazione situata sull'omonimo poggio che si eleva nel territorio comunale di Castiglione della Pescaia, poco a sud di Pian d'Alma. Del castello rimangono i ruderi immersi nella vegetazione della collina.

Il castello venne edificato durante l'XI secolo da Cristina II, essendo accertata la sua esistenza in alcuni documenti datati 1075; situato sulla vetta dell'omonimo poggio, era un luogo strategico difensivo in caso di invasione e attacco di truppe nemiche. La storia della fortificazione è ancora oggi avvolta in un alone di mistero, visto che non è chiaro da chi fosse stato costruito il castello e chi vi abitò nelle epoche seguenti. L'unica certezza è relativa al Cinquecento, quando il complesso risultava già abbandonato.